Его родители развелись, когда он был ещё маленьким, и его маме пришлось очень много работать, чтобы поднять своих троих сыновей. Трудности детства закалили его и сделали чувствительным и знающим себе цену молодым человеком.
Помогая матери сводить концы с концами, Кунь начал в старших классах подрабатывать. Он начал работать сначала секретарём в муниципалитете, затем – официантом и вокалистом в ночном клубе. Довольно рано стало ясно, что у него к пению талант, поэтому его учитель пения очень советовал ему поступить в знаменитый Ансамбль Китайской восточной песни и танца (ныне Ансамбль Китайской народной песни и танца) в Пекине в 1995 году.
В 1996 году Чэнь Кунь был принят в Пекинскую Киноакадемию, где он сразу выделился как самый многообещающий молодой актёр. В 2000 году её окончил вместе с актрисой Вэй Чжао (Вики Жао), с которой ныне довольно часто вместе снимается в главных ролях.
Самыми любимыми его ролями у китайской публики являются Чен Жикун в телевизионной драме «Любовные истории Шанхая», Цзинь Янши в телевизионной драме «История знатной семьи», Ванг Шенг в фильме «Раскрашенная кожа» и Чанг Чинг–куо в фильме «Основание республики».
Одна из самых известных его ролей для международной публики – это роль Луо Минга во французском фильме «Бальзак и портниха–китаяночка».
В качестве исполнителя главной роли в фильме «A West Lake Moment», Чэнь Кунь был удостоен премии «Лучший актёр» на Вручении премий «Taiwan's Golden Horse» в 2005 году. Его работа в фильме «The Knot» принесла ему награду «Huabiao Film Award» (главную национальную кинонаграду Китая) как лучшему актёру в 2007 году. А за его роль в фильме 2009 года «Основание республики» вынесла его на вершину славы и принесла много хвалебных отзывов критики.
Сегодня Чэнь Кунь – один из самых популярных и востребованных актёров Китая. Только в 2009 году он успел сыграть в 5 фильмах. В фильме «Пусть летят пули» – чёрной комедии, поставленной всемирно известным режиссёром Цзянь Веном, – он впервые примерил на себя роль злодея.
Помимо актёрской карьеры Чэнь Кунь - состоявшийся певец. После успеха, сопровождавшего выход его первого альбома «Osmosis» в 2004 году, он стал профессиональным певцом и был хорошо принят как публикой, так и критиками. В 2006 году он выпустил свой второй альбом «To Come True Again», благодаря которому он выиграл Премию Азиатского MTV как «Самый популярный мужской вокалист».
Третий альбом вышел в декабре 2009 года под названием «Mystery&Me».
За пределами Китая Чэнь Кунь очень популярен на Тайване, в Гонконге и в Японии. Представляя китайские фильмы, он посетил кинофестивали таких стран, как Франция, Швейцария, Япония, Южная Корея и Россия.