В марте 1996 года Ян Хён Сок, бывший участник легендарной корейской группы Seo Taiji and Boys, основал звукозаписывающую компанию YG Entertainment. Первой группой, дебютировавшей под этим лейблом, стал коллектив Keep Six, выпустивший свой единственный альбом Six in tha Chamber в мае того же года. Следующим артистом компании стал дуэт Jinusean, который получил признание у публики и стал довольно популярным. Затем последовали релизы альбомов группы 1TYM и самого главы компании, Ян Хён Сока. 1TYM и Jinusean также считаются лидерами популяризации стиля хип-хоп в Корее. В 1999 году артисты компании записали альбом-сборник под общим именем YG Family.

В последующие годы компания выпустила альбомы Перри, Swi.T, Wheesung, а также второй сборник YG Family. В 2003 году дебютировала группа Big Mama, которая приобрела известность именно благодаря своим вокальным данным, а не внешним. Затем под лейблом YG Entertainment дебютировал сольный певец Se7en, а также сольные певицы Лекси и Gummy. В 2005 дочерняя компания YG Underground сформировала и выпустила хип-хоп группы 45RPM и Stony Skunk. Кроме того, благодаря заключению ряда контрактов между YG Entertainment и Nexstar Records, Se7en начал продавать свои альбомы и выступать в Японии. В 2006 году дебютировала первая мужская идол-группа компании, Big Bang. Big Bang стали очень популярны в стране сразу же после дебюта.

2008 год ознаменовался новым релизом Gummy и Ом Чон Хва. В 2009 году компания представила дебют ещё одной идол-группы, на этот раз женской, 2NE1, которые почти сразу же оказались среди лидеров K-pop индустрии. Big Bang в это время начали деятельность в Японии и выпустили первый альбом на японском языке, «Big Bang». G-Dragon, лидер Big Bang, также выпустил сольный альбом в Корее, ставший впоследствии самым продаваемым альбомом 2009 года.

PSY, известный на то время рэпер, подписал контракт с лейблом в 2010 году и выпустил альбом «Psy Five». Также в этом году компания предприняла попытку пройти листинг на бирже, однако, ей было отказано. Предполагается, что причиной отказа YG Entertainment послужили слишком малое количество артистов компании и нестабильный денежный поток. В ноябре 2011 года копании все же удалось пройти проверку биржевого комитета и стать участником KOSDAQ.

27 июля 2011 года YG Entertainment объявили, что Табло, лидер хип-хоп группы Epik High, подписал эксклюзивный 4-летний контракт с агентством, а уже в июле следующего года Epik High присоединились к компании.